In de organische chemie zijn cis-trans- en E-Z-nomenclaturen verwante maar verschillende systemen die worden gebruikt om de geometrische isomerie van verbindingen te beschrijven, vooral die met dubbele bindingen. Hoewel ze allebei geometrische isomeren classificeren op basis van ruimtelijke arrangementen rond dubbele bindingen, hebben ze enkele fundamentele verschillen.
Cis en trans verwijzen specifiek naar de relatieve posities van substituenten rond een dubbele binding of binnen een ringstructuur. In cis-isomeren bevinden soortgelijke of identieke substituenten zich aan dezelfde kant van de dubbele binding of ring, terwijl ze zich in trans-isomeren aan tegenovergestelde kanten bevinden. Deze classificatie is eenvoudig en intuïtief, gebaseerd op de ruimtelijke oriëntatie van substituenten.
Aan de andere kant zijn E (entgegen, Duits voor “tegenover”) en Z (zusammen, Duits voor “samen”) termen die in het E-Z-systeem worden gebruikt. Dit systeem biedt een preciezere en systematischere manier om de configuratie rond dubbele bindingen aan te duiden door de prioriteit van substituenten te overwegen op basis van de Cahn-Ingold-Prelog-prioriteitregels. Het E-Z-systeem houdt rekening met de prioriteit van substituenten die aan elk koolstofatoom van de dubbele binding zijn gehecht en kent de E (trans)-configuratie toe wanneer de groepen met de hoogste prioriteit zich aan weerszijden van de dubbele binding bevinden, en de Z (cis)-configuratie wanneer ze zich op de dubbele binding bevinden. zelfde kant.
Hoewel cis soms kan overeenkomen met Z en trans met E, zijn ze niet altijd uitwisselbaar. Het E-Z-systeem biedt een rigoureuzere methode om de configuratie rond dubbele bindingen te bepalen, vooral als er meerdere substituenten zijn met verschillende prioriteiten.
Een andere naam voor cis- en trans-isomeren is ‘geometrische isomeren’, die hun classificatie weerspiegelen op basis van de ruimtelijke rangschikking van atomen of groepen. Deze term benadrukt dat deze isomeren verschillen in hun geometrische structuur en niet in hun connectiviteit van atomen.
De cis-trans- en E-Z-conventies worden beide veel gebruikt in de organische chemie om geometrische isomerie rond dubbele bindingen of ringen te beschrijven. Door deze systemen te begrijpen, kunnen scheikundigen de fysische en chemische eigenschappen van moleculen nauwkeurig beschrijven en voorspellen op basis van hun ruimtelijke ordening, waardoor hun reactiviteit, stabiliteit en biologische activiteit worden beïnvloed.