La résolution chirale en stéréochimie est un processus de séparation des composés racémiques en leurs énantiomères. C’est un outil important dans la production de médicaments optiquement actifs. D’autres termes ayant la même signification sont résolution optique et résolution mécanique.
La résolution chirale en stéréochimie est un processus de séparation des composés racémiques en leurs énantiomères. C’est un outil important dans la production de médicaments optiquement actifs. D’autres termes ayant la même signification sont résolution optique et résolution mécanique.
Un inconvénient de la résolution chirale des racémates par rapport à la synthèse directe asymétrique de l’un des énantiomères est que seulement 50 % d’un énantiomère souhaité est obtenu. Il existe plusieurs méthodes.
Résolution par cristallisation
On sait que 5 à 10 % de tous les racèmes cristallisent sous forme de mélanges de cristaux énantiopurs, appelés conglomérats. Louis Pasteur fut le premier à réaliser une résolution chirale lorsqu’il découvrit le concept d’activité optique avec la séparation manuelle des cristaux d’acide tartrique gauche et droit en 1849. En 1882, il continua à démontrer qu’en semant une solution sursaturée de sodium ammonium tartrate avec un d -crestal sur un côté du réacteur et un cristal de l sur le côté opposé, des cristaux de main opposée se formeront sur les côtés opposés du réacteur.
Ce type de résolution, appelé résolution spontanée, a également été démontré avec la méthadone racémique. Dans une configuration typique, 50 grammes de dl-méthadone sont dissous dans l’éther d’huile et concentrés. Deux cristaux d- et l de dimensions millimétriques sont ajoutés et après 125 heures d’agitation à 40°C deux gros cristaux d- et l sont récupérés avec un rendement de 50%.
Une autre forme de cristallisation directe est la cristallisation préférentielle encore appelée résolution par entraînement d’un des énantiomères. Par exemple, une graine ajoutée de (-) – hydrobenzoine à une solution éthanolique de (±) – hydrobenzoine aura l’énantiomère (-) – qui cristallise et après 15 cycles, une pureté optique de 97 % peut être obtenue.
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