Cis- en trans-isomeren zijn specifieke typen geometrische isomeren die voortkomen uit de ruimtelijke rangschikking van substituenten rond een dubbele binding of binnen een ringstructuur in organische moleculen. Het onderscheid tussen cis- en trans-isomeren ligt in de relatieve oriëntatie van deze substituenten.
Beschouw bijvoorbeeld een molecuul met een dubbele binding tussen twee koolstofatomen en twee substituenten aan elk koolstofatoom. In een cis-isomeer bevinden beide substituenten op elk koolstofatoom zich aan dezelfde kant van de dubbele binding. Omgekeerd bevinden de substituenten van elk koolstofatoom zich in een trans-isomeer aan weerszijden van de dubbele binding.
Om vast te stellen of een molecuul cis- of trans-isomerie vertoont, moet de structuurformule of het ruimtelijke model ervan worden geanalyseerd. Als vergelijkbare substituenten zich aan dezelfde kant van de dubbele binding (cis) bevinden, is het een cis-isomeer; als ze zich aan weerszijden bevinden (trans), is het een trans-isomeer. Deze geometrische opstelling beïnvloedt de fysieke eigenschappen van het molecuul, zoals kookpunt, smeltpunt en reactiviteit, als gevolg van verschillen in ruimtelijke oriëntatie en potentiële sterische hindering.
Cis-trans-isomerie is mogelijk in organische moleculen waar er een dubbele binding of een ringstructuur is die de rotatie rond de binding beperkt. De regels voor het bepalen van cis- en trans-isomeren omvatten het begrijpen van de ruimtelijke rangschikking van substituenten en hoe deze zich tot elkaar verhouden over de dubbele binding of ring. Over het algemeen wordt de term “cis” gebruikt wanneer vergelijkbare groepen zich aan dezelfde kant bevinden, en “trans” wanneer ze zich aan weerszijden van de dubbele binding of ringstructuur bevinden. Deze termen bieden een systematische manier om geometrische isomeren te beschrijven en te categoriseren op basis van hun ruimtelijke configuraties, die hun chemische en fysische eigenschappen in de organische chemie beïnvloeden.
