Como você separa dois enantiômeros?

A separação de um racemo em seus componentes, enantiômeros puros, é chamada de resolução quiral. Existem vários métodos, incluindo cristalização, cromatografia e uso de enzimas.

Para diferenciar eficazmente ambos os enantiómeros, é possível utilizar uma amina enantiopura para formar um sal com ácido carboxílico. Então você criou dois diastereômeros a partir da combinação de moléculas quirais. Como as propriedades físicas dos diastereômeros são diferentes, é possível separá-los.

É um dos dois estereoisômeros que são imagens espelhadas que se sobrepõem (não idênticas), pois as mãos esquerda e direita são idênticas, exceto que são invertidas ao longo de um eixo (as mãos não se tornam idênticas simplesmente por reorientação). Um único átomo quiral ou uma característica estrutural semelhante para determinar que o composto é um composto com duas possíveis estruturas não sobrepostas, cada uma das quais é uma imagem espelhada da outra. Cada membro do casal é denominado enantiomorfo (enantio = opus; morph = forma); propriedade estrutural é chamada enantiomerismo. A presença de múltiplos elementos quirais em um determinado composto aumenta o número de formas geométricas possíveis, embora possa haver pares perfeitos de imagens espelhadas.

Os compostos enantiopáticos referem-se a amostras que possuem, dentro dos limites de detecção, moléculas de quiralidade individuais.

Quando presentes em um ambiente simétrico, os enantiômeros possuem propriedades químicas e físicas idênticas, exceto pela capacidade de girar o plano da luz polarizada (+/-) em quantidades iguais, mas em direções opostas (embora a luz polarizada possa ser considerada um meio assimétrico). Às vezes são chamados de isômeros ópticos por esse motivo. Uma mistura em partes iguais de um isômero opticamente ativo e seu enantiômero é definida racêmica e tem uma rotação líquida polarizada de luz plana, pois a rotação do positivo de cada forma (+) corresponde exatamente à rotação de um negativo de (-) para .

Os enantiômeros freqüentemente apresentam reações químicas diferentes com outras substâncias enantioméricas. Como muitas moléculas biológicas são enantiômeros, às vezes há uma diferença significativa nos efeitos de dois enantiômeros nos organismos biológicos. Em medicamentos, por exemplo, muitas vezes apenas um dos enantiómeros de um medicamento é responsável pelos efeitos fisiológicos desejados, enquanto o outro enantiómero é menos activo, inactivo ou por vezes até produtor de efeitos adversos. Devido a esta descoberta, os medicamentos constituídos por um enantiómero (“enantiopura”) podem ser desenvolvidos para aumentar a eficácia farmacológica e, por vezes, para remover alguns efeitos secundários.

Um exemplo é a esopopiclona (Lunesta), que é enantiopuro, e depois é administrada em doses que são exatamente 1/2 da mistura racêmica mais antiga, chamada zopiclona. No caso da esopiclona, ​​o enantiômero S é responsável por todos os efeitos desejados, enquanto o outro enantiômero parece ser inativo.

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