Cis- en trans-isomeren zijn soorten geometrische isomeren die ontstaan als gevolg van de verschillende ruimtelijke rangschikkingen van substituenten rond een dubbele binding of binnen een ringstructuur in organische moleculen. Het belangrijkste verschil tussen cis- en trans-isomeren ligt in de positionering van substituenten ten opzichte van elkaar.
In cis-isomeren zijn soortgelijke of identieke substituenten aan dezelfde kant van de dubbele binding of ringstructuur gepositioneerd. Deze ruimtelijke ordening resulteert in een configuratie waarbij de substituenten dichter bij elkaar zijn aan één kant van het molecuul.
Omgekeerd hebben trans-isomeren vergelijkbare of identieke substituenten die aan weerszijden van de dubbele binding of ringstructuur zijn gepositioneerd. Deze opstelling creëert een geometrische configuratie waarbij de substituenten verder uit elkaar liggen over het molecuul.
De termen cis- en trans-conformatie verwijzen specifiek naar de ruimtelijke rangschikking van substituenten rond een dubbele binding of binnen een ring, ongeacht de algehele structuur van het molecuul. Deze termen worden gebruikt om te beschrijven hoe substituenten ten opzichte van elkaar zijn georiënteerd in termen van hun positie over de dubbele binding of ring.
Om te bepalen of een molecuul cis- of trans-isomerie vertoont, moet de moleculaire structuur worden geanalyseerd om de posities van substituenten rond de dubbele binding of ring te identificeren. Als de interessante substituenten zich aan dezelfde kant van het molecuul bevinden, is het cis; als ze zich aan weerszijden bevinden, is het trans. Deze analyse helpt bij het begrijpen van de fysische en chemische eigenschappen van het molecuul, aangezien cis- en trans-isomeren verschillende stabiliteiten en interacties kunnen hebben vanwege hun verschillende ruimtelijke arrangementen.
In de organische chemie wordt de term ‘syn’ anders gebruikt dan ‘cis’. Terwijl cis en trans specifiek geometrische isomerie rond een dubbele binding of ring beschrijven, verwijst “syn” in het algemeen naar een specifieke ruimtelijke ordening waarbij substituenten zich aan dezelfde kant van een molecuul bevinden. Deze term heeft een bredere reikwijdte en kan van toepassing zijn op verschillende moleculaire structuren, en is niet beperkt tot structuren die cis-isomerie vertonen. Hoewel “syn” soms een cis-configuratie kan beschrijven, omvat het daarom een breder scala aan ruimtelijke arrangementen in organische moleculen.
