La resolución quiral en estereoquímica es un proceso para separar compuestos racémicos en sus enantiómeros. Es una herramienta importante en la producción de fármacos ópticamente activos. Otros términos con el mismo significado son resolución óptica y resolución mecánica.
La resolución quiral en estereoquímica es un proceso para separar compuestos racémicos en sus enantiómeros. Es una herramienta importante en la producción de fármacos ópticamente activos. Otros términos con el mismo significado son resolución óptica y resolución mecánica.
La desventaja de la resolución quiral de los racematos en comparación con la síntesis directa asimétrica de uno de los enantiómeros es que sólo se obtiene el 50% del enantiómero deseado. Hay varios métodos.
Resolución por cristalización
Se sabe que entre el 5 y el 10% de todos los racimos cristalizan como mezclas de cristales enantiopuros, los llamados conglomerados. Louis Pasteur fue el primero en realizar una resolución quiral cuando descubrió el concepto de actividad óptica con la separación manual de los cristales de ácido tartárico izquierdo y derecho en 1849. En 1882 continuó demostrando que sembrando una solución sobresaturada de sodio y amonio tartrato con un d -crestal en un lado del reactor y un cristal de l en el lado opuesto, se formarán cristales de lado opuesto en lados opuestos del reactor.
Este tipo de resolución, denominada resolución espontánea, también se ha demostrado con metadona racémica. En una configuración típica, se disuelven 50 gramos de dl-metadona en el éter oleoso y se concentran. Se añaden dos cristales d- y l de dimensiones milimétricas y después de agitar durante 125 horas a 40ºC se recuperan dos cristales grandes d- y l con un rendimiento del 50%.
Otra forma de cristalización directa es la cristalización preferencial también llamada resolución por arrastre de uno de los enantiómeros. Por ejemplo, una semilla añadida de (-) – hidrobenzoína a una solución etanólica de (±) – hidrobenzoína tendrá el (-) – enantiómero que cristaliza y después de 15 ciclos se puede obtener una pureza óptica del 97%.
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