Cis- und Trans-Isomere sind Arten geometrischer Isomere, die aufgrund der unterschiedlichen räumlichen Anordnung von Substituenten um eine Doppelbindung oder innerhalb einer Ringstruktur in organischen Molekülen entstehen. Der Hauptunterschied zwischen cis- und trans-Isomeren liegt in der Positionierung der Substituenten relativ zueinander.
Bei cis-Isomeren befinden sich ähnliche oder identische Substituenten auf derselben Seite der Doppelbindung oder Ringstruktur. Diese räumliche Anordnung führt zu einer Konfiguration, bei der die Substituenten auf einer Seite des Moleküls näher beieinander liegen.
Umgekehrt haben trans-Isomere ähnliche oder identische Substituenten, die auf gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung oder Ringstruktur positioniert sind. Durch diese Anordnung entsteht eine geometrische Konfiguration, bei der die Substituenten im Molekül weiter voneinander entfernt sind.
Die Begriffe cis- und trans-Konformation beziehen sich speziell auf die räumliche Anordnung von Substituenten um eine Doppelbindung oder innerhalb eines Rings, unabhängig von der Gesamtstruktur des Moleküls. Diese Begriffe werden verwendet, um zu beschreiben, wie Substituenten im Hinblick auf ihre Position über die Doppelbindung oder den Ring relativ zueinander ausgerichtet sind.
Um festzustellen, ob ein Molekül eine cis- oder trans-Isomerie aufweist, muss die Molekülstruktur analysiert werden, um die Positionen der Substituenten um die Doppelbindung oder den Ring herum zu identifizieren. Befinden sich die interessierenden Substituenten auf derselben Seite des Moleküls, handelt es sich um cis; liegen sie auf gegenüberliegenden Seiten, handelt es sich um trans. Diese Analyse hilft beim Verständnis der physikalischen und chemischen Eigenschaften des Moleküls, da cis- und trans-Isomere aufgrund ihrer unterschiedlichen räumlichen Anordnung unterschiedliche Stabilitäten und Wechselwirkungen aufweisen können.
In der organischen Chemie wird der Begriff „syn“ anders als „cis“ verwendet. Während cis und trans speziell die geometrische Isomerie um eine Doppelbindung oder einen Ring beschreiben, bezieht sich „syn“ im Allgemeinen auf eine spezifische räumliche Anordnung, bei der sich Substituenten auf derselben Seite eines Moleküls befinden. Dieser Begriff ist umfassender und kann auf verschiedene Molekülstrukturen angewendet werden, nicht nur auf solche, die eine cis-Isomerie aufweisen. Während „syn“ manchmal eine cis-Konfiguration beschreiben kann, umfasst es daher einen größeren Bereich räumlicher Anordnungen in organischen Molekülen.